Босилеград е град в Западните покрайнини, Сърбия, в близост до границата с България. Градът е административен център на Община Босилеград.
География Босилеградско захваща една част от планинската област Краище, която се простира от двете страни на сръбско-българската граница. В сръбската част Краището захваща планините Варденик, Доганица, Дукат, Тлъмино, Гложка планина и Босилеградска котловина. Областта представлява сложна мозайка от планински ридове и долини, твърде характерно за Босилеградския край. Той се отличава още и със сурова природа и изключително планински релеф. От останалата част на Сърбия Босилеградският край е откъснат с планинските масиви Бесна кобила, Власина и Стрешер. Най-високият връх в този планински район е планината Бесна кобила с 1 936 м. надморска височина. Затова в зимния период Босилеград и по 6 месеца е откъснат от Сърбия, поради завеяни и непроходими пътища през този планински масив. Босилеградската котловина е с дължина 5,5 км., средна широчина 1,5 км. и 730 м. надморска височина.
История Като най-старо племе, което е живяло тук се смята племето пеонци, които живели между Струма и Вардар. През 506 г. п.н.е. голяма част от пеонците били завладени от персийците. През 4 в. П.н.е Пеония била под владение на друго племе – дентелити или дантелити. Войводството на дентелитите било от Рила до Осогово, на север до тимошките притоци и софийското войводство. По-късно този край бил населен от траките, чийто главни занаяти били скотовъдството и рударството.
Тук са намерени монети, които говорят за живота на траките. Това са най-оскъдни сведения, по които може да се предполага какви народи са живели и минавали през Босилеградския край в миналото. За пръв път в тоя край са дошли българи през 809 г., когато била превзета София от Крум. При Цар Борис (845-884) Македония до Струма и Охрид била българска, съответно и тези краища са влизали в тези територии. Около 200 години тези територии са били под Византийска власт. През 1084 г. около 80 хиляди печенеги минали Дунава и навлезли във Византийската държава, за да грабят. Византийските войски подпомогнати от българските успели да ги разоръжат и да ги населят около днешна София. Те скоро се пославянчили, но името шопи останало и до днес.
По време на царуването на Цар Калоян, този край бил в пределите на България, но след смъртта на Цар Иван Асен II (1247 г.) този край попаднал наново в ръцете на византийците. През 1282 г. Милутин II , сръбски владетел завладял околностите на Велбъжд (днешен Кюстендил). След това тези краища биват завладени от турците. По времето на турското владичество Босилеградско било нахия. След Освобождението на България от турците 1878 г. Босилеградско попада в териториите на Княжество България. Но тогавашната Краишка околия била със седалище в с. Извор. През 1889 година Босилеград става околийски център и управлението е преместено именно там, а самата околия е прекръстена на Босилеградска околия, просъщестувала до 1901 година, когато е слята с Кюстендилска околия. От Берлинския конгрес, 1878 г. до Ньойския договор от 1919 г. Босилеград се намира в пределите на Княжество България, по-късно на Царство България.
По време на Балканската война, Междусъюзническата война и Първата световна война българите от Босилеград се бият на страната на България, предимно в състава на 13 пехотен Рилски полк. През 1917 г. сръбският четнически войвода Коста Пекянац заедно със своята чета опожарява Босилеград и изгаря две живи деца. След Ньойския договор от 1919 г. Босилеград и останалите части на Западните покрайнини са предадени на Кралството на сърби, хървати и словенци, преименувано през 1929 г. в Кралство Югославия. По време на Втората световна война, по-точно през 1941-1944 г., община Босилеград е върната на България и се намира под българска юрисдикция, но след преврата на 9 септември 1944 г. е върната на Титова Югославия и по-точно на Сърбия. След разпадането на СФРЮ през 1991 г., през следващата година община Босилеград влиза в територията на Съюзна република Югославия, а след преобразуването на СРЮ през 2003 г. – в Сърбия и Черна гора. От юни 2006 година е в състава на Република Сърбия).